lunes, 24 de agosto de 2009

Escoger un hidrocarburo y realizar una consulta sobre: propiedades físicas y químicas, métodos de obtención, usos, contaminación generada

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El
grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de
carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los
aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro
carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
en química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos

CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.


PROPIEDADES FISICAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

SINTESIS
Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes

REACCIONES DE LAS CETONAS
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición nucleofílica de alcoholes
Adición de amina primaria
Adición de Hidroxilamina
Adición de hidracinas
Adición de Ácido Cianhídrico
Oxidación 1
Reducción
Hidruro
Hidrogenación
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff-Kishner
Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).

¿Cuáles son las principales reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos?

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados por alguno de los métodos que expondremos a continuación.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Hidrogenación de alquenosLos alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenosEl doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
HidroboraciónLos alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.


REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adición que siguen el siguiente esquema:
Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrógeno de los alquinos terminales.
Tipo
Reacción
Hidrogenación
Hidro-halogenación(X = Cl, Br, I)(markovnikov)
Hidro-bromacióncon peróxidos(antimarkovnikov)
Hidratación(markovnikov)
Hidroboración-oxidación(antimarkovnikov)
Halogenación(X = Cl, Br)
Ozonólisis
Tratamiento conKMnO4 en caliente
Acidez dealquinosterminales

¿Cuáles son los principales métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos?

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS
En la industria se obtienen a partir del petróleo por destilación fraccionaria. En el laboratorio existen tres métodos:Berthelot: A Partir del alcohol correspondiente, sirve para pares y nones.a) R - OH + HX (alcohol) è R – X + HOH (derivado halogenado) b) R – X + HX (derivado halogenado) è R – H (alcano) + X2 (halógeno) Ejemplo: Obtención de Metano por BerthelotCH3 - OH + HI (metanol) è CH3 - I + H2O (yoduro de metilo)CH3 - I + HI è CH3 - H + I2Grignard: Consiste en fabricar un compuesto organometálico llamado reactivo de Grignard, una vez formado se hace una hidrólisis formado el hidrocarburo correspondiente y un compuesto complejo de hidróxido y halógeno. a) R – X + Mg è R – Mgx (compuesto organometálico haluro de alquil Magnesio) b) R – Mgx + H/OH è R – H (alcano) + Mg (OH)x (hidróxido metálico halogenado) Ejemplo: Obtención de Etano por GrignardC2H5 - Cl (cloruro de etilo) + Mg è C2H5 - MgCl (cloruro de etil magnesio)C2H5 - MgCl + H/OH è C2H5 - H + Mg (OH) Cl (hidróxido metálico halogenado) Würtz: A Partir del derivado halogenado más Sodio metálico, sirve para pares.a) 2CH 3 - Cl + 2 NaCl (cloruro de metilo) è CH 3 - CH 3 (etano) + 2NaCl (cloruro de sodio) Ejemplo: Obtención de Etano por Würtz2CH 3 - Cl + 2 Na è 2NaCl + CH 3 - CH 3 (etano)

METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUENOS
Los principales métodos de obtención de los alquenos son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
R—CH=CH2 + H2O
S04H2
R—CHOH—CH3
El grupo OH (parte negativa de la molécula de agua, HO... H) se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2=CH2 en presencia de ácido sulfúrico.


METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUINOS

Por reacción con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di halogenado o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.

¿Cómo es el comportamiento de las propiedades físicas de los alcanos, alquenos y alquinos con respecto al aumento de carbonos?

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
Punto de fusión
El
punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.[10]
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales

Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la
electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua
No forman
enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina
lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.


PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior. 'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.


PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes organicos de baja polaridad.


¿Cuál es la incidencia ecologica de la contaminación por petroleo?

Toda actividad humana tiene una incidencia directa en el entorno en que opera.En el caso de las refinerías, De no adoptarse determinadas medidas existe la posibilidad de que se produzcan emisiones de contaminantes
A la atmósfera, vertidos de productos nocivos, ruidos y olores.Para neutralizar estos efectos, las empresas Encargadas de la gestión de este tipo de instalaciones han tomado una serie de medidas.
Si el petróleo es desde finales del siglo XIX la fuente de energía más importante del mundo, además de servir De base para un número casi infinito de productos derivados, también puede tener, en consecuencia, un Impacto medioambiental, tanto en lo que respecta a la atmósfera (gases de efecto invernadero y otros) Como a la generación de residuos sólidos (como los plásticos) o líquidos (como los aceites).
La combustión de productos derivados de los combustibles fósiles, para la generación de energía y para usos Más comunes (calefacción, automóvil, etc.)Es una de las causas de
contaminación atmosférica.
El uso responsable de todos estos productos, el tratamiento adecuado de los mismos y los controles de sus Efectos, son
responsabilidad no sólo de las empresas productoras o comercializadoras, sino también de las Autoridades públicas y del conjunto de la sociedad, es decir, de los ciudadanos.

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